Первая жена Григория Лепса (настоящая фамилия певца Лепсверидзе) Светлана Дубинская до сих пор не может простить своего мужа.
Их история началась очень рано – на момент начала отношений обоим было по 20 лет. Вскоре певца забрали в армию. Отслужив положенный срок, он вернулся к Светлане, и пара поженилась. Через небольшой промежуток времени у них появилась дочь Инга. Однако семейная жизнь не задалась. Проживая совместно с родителями Григория, Светлана не смогла найти с ними общий язык. Особенно сложные отношения сложились с отцом Лепса. Не выдержав, жена ушла от мужа с грудной Ингой.
Певец по тем временам зарабатывал хорошие деньги, но алименты платить не спешил, да и с дочерью не виделся. Лепс решил наладить отношения только, когда Инге стукнуло 16. Он пригласил девушку к себе в Москву, а позже отправил учиться в Лондон. Светлана такому решению не противилась, так как понимала, что это лучшая доля для Инги. Однако простить 16-летнее забвение бывшая жена так и не смогла.
Второй женой Григория Лепса стала танцовщица из балета Лаймы Вайкуле Анна Шаплыкова. Она встретилась артисту после его «буйного» периода в жизни, когда он увлекался алкоголем. Судьбоносная встреча произошла в 2000 в ночном клубе. Прознав, что девушке нужно российское гражданство, чтобы выехать на гастроли за границу, Лепс тут же сделал предложение руки и сердца. Анна предложение отвергла, но Григорию она настолько понравилась, что он стал добиваться ее расположения. Официально пара расписалась уже после рождения первой дочери Евы.
Анна никак не могла решить, выходить ли ей официально замуж за Лепса или нет. Чтобы разобраться в себе, она пошла за ответами в храм, а через несколько дней узнала, что беременна. Через пять лет после первенца в семье родилась еще одна девочка Николь, а еще через три года – сын Иван.
Похоже, после первого неудачного брака и долгих лет скитаний, Григорий Лепс нашел для себя тихую гавань. Анна оставила сцену и целиком посвящает себя дому и заботе о детях. Григорий не балует журналистов подробностями их отношений, но по произнесенным вскользь фразам понятно, что у них все хорошо. Певец ценит и уважает свою супругу, а жена Григория Лепса отплачивает ему тем же.